עלעקטראָפיליק דערצו אין אָרגאַניק כעמיע

פֿאַר דערצו ריאַקשאַנז קעראַקטערייזד דורך די פאָרמירונג פון כעמיש קאַמפּאַונדז פון צוויי אָדער מער סטאַרטינג מאַטעריאַלס. באַטראַכטן די מעקאַניזאַם פון עלעקטראָפיליק דערצו צו די באַקוועם לעמאָשל פון אַלקענעס - אַנסאַטשערייטיד אַסיקליק כיידראָוקאַרבאַנז מיט איין טאָפּל בונד. אין דערצו צו זיי, אין אַזאַ טראַנספאָרמאַטיאָנס נעמען אנדערע כיידראָוקאַרבאַנז ווייל קייפל קייטן, כולל סייקליק.

סטאַגעס ריאַקטינג די סטאַרטינג מאַלאַקיולז

עלעקטראָפיליק דערצו נעמט אָרט אין עטלעכע סטאַגעס. עלעקטראָפילע בעת אַ positive אָפּצאָל אקטן ווי אַ עלעקטראָן אַקסעפּטאָר, און די טאָפּל בונד פון אַ אַלקענע מאַלאַקיול - ווי אַ עלעקטראָן מענאַדעוו. די צוויי קאַמפּאַונדז פֿאָרמירן אַ ערשטער פּ-וואַלאַטאַל קאָמפּלעקס. דעמאָלט הייבט די טראַנספאָרמאַציע פון π-קאָמפּלעקס אין ϭ-קאָמפּלעקס. קאַרבאָקאַטיאָן פאָרמירונג אין דעם בינע און זייַן פעסטקייַט באַשטימען די קורס פון ינטעראַקשאַן אין אַלגעמיין. דערנאָכדעם קאַרבאָקאַטיאָן ריאַקץ ראַפּאַדלי מיט פּאַרטיייש נעגאַטיוולי אָפּצאָל נוקלעאָפילע און די לעצט קאַנווערזשאַן פּראָדוקט געגרינדעט.

ווירקונג פון סובסטיטוענץ אויף דער אָפּרוף קורס

אָפּצאָל דעלאָקאַליזאַטיאָן (ϭ, +) אין קאַרבאָקאַטיאָן עס דעפּענדס אויף די ערשט מאָלעקולאַר סטרוקטור. Positive ינדוקטיווע ווירקונג וואָס מאַניפעסץ אַלקיל גרופּע, לידז צו אַ פאַרקלענערן אין די אָפּצאָל שכייניש טשאַד אַטאָם. ווי אַ רעזולטאַט, אין די מאַלאַקיול מיט עלעקטראָן דאָונייטינג סובסטיטוענט ינקריסאַז די קאָרעוו פעסטקייַט פון קאַטיאָן π-עלעקטראָן געדיכטקייַט איז רעכט און ריאַקטיוואַטי פון די מאַלאַקיול ווי אַ גאַנץ. ווירקונג אויף די ריאַקטיוואַטי פון עלעקטראָן אַקסעפּטאָרס וועט זיין פאַרקערט.

די מעקאַניזאַם פון האַלאָגענס קשר

זאל אונדז ונטערזוכן אין מער דעטאַל די מעקאַניזאַם פון עלעקטראָפיליק דערצו פון די אַלקענע צו אַ משל פון ינטעראַקשאַן און האַלאָגען.

1. האַלאָגען מאַלאַקיול אַפּראָוטשיז די טאָפּל בונד צווישן טשאַד אַטאָמס און פּאָולערייזד. רעכט צו דער טייל positive אָפּצאָל אין איין סוף פון די מאַלאַקיול האַלאָגען פּולז די עלעקטראָנס π-בונד. זינט עס איז אַ פאָרמירונג פון אַ אַנסטייבאַל π-קאָמפּלעקס.
2. אין די ווייַטער שריט עלעקטראָפיליק פּאַרטאַקאַל קאָננעקטעד צו צוויי טשאַד אַטאָמס, מאָלדינג אַ רינג. עס איז אַ סייקליק "אָניום" יאָן.
3. די רוען אָפּצאָל פּאַרטאַקאַל האַלאָגען (דורכויס באַפֿוילן נוקלעאָפילע) איז ריאַקטאַד מיט אָניום יאָן און דזשאָינס אויף דער אנדערער זייט פון די פֿריִערדיקע פּאַרטיקאַלז האַלאָגען. אויס לעצט פּראָדוקט - טראַנס-1,2-דיגאַלאָגענאַלקאַן. סימילאַרלי, אַטאַטשמאַנט אַקערז דורך האַלאָגען סיקלאָאַלקעניל.

די מעקאַניזאַם אַטאַטשמאַנט הידראָהאַליק אַסאַדז

עלעקטראָפיליק דערצו פון הידראָגען האַלידעס און סולפוריק זויער פאַלן אַנדערש. אין אַ אַסידיק סוויווע איז דיססאָסיאַטעד זיך אַ קאַטיאָן און רייידזשאַנט אַניאָן. דורכויס באַפֿוילן יאָן (עלעקטראָפילע) ארויסטריטן די π-בונד קאַפּאַלד צו איינער פון די טשאַד אַטאָמס. קאַרבאָקאַטיאָן איז געגרינדעט, ווערין דער שכייניש טשאַד אַטאָם איז דורכויס באַפֿוילן. ווייַטער קאַרבאָקאַטיאָן ריאַקץ מיט די אַניאָן צו פֿאָרמירן די לעצט פּראָדוקט פון דער אָפּרוף.

דער ריכטונג פון דער אָפּרוף צווישן די רייידזשאַנץ און יוזשאַוואַלי ייסאַמעטריקאַל מאַרקאָווניקאָוו

עלעקטראָפיליק דערצו צווישן די צוויי אַסיממעטריק מאַלאַקיולז אַקערז רעגיאָסעלעקטיוועלי. דעם מיטל אַז די צוויי מעגלעך ייסאַמערז איז געגרינדעט פּרעפעראַבלי נאָר איינער. רעגיאָסעלעקטיוויטי באשרייבט מאַרקאָווניקאָוו ס הערשן, לויט צו וואָס די הידראָגען איז אַטאַטשט צו אַ טשאַד אַטאָם קאָננעקטעד מיט אַ גרויס נומער פון אנדערע הידראָגען אַטאָמס (מער כיידראַדזשאַנייטיד).

צו פֿאַרשטיין דעם הערשן, עס איז נייטיק צו צוריקרופן אַז דער אָפּרוף קורס דעפּענדס אויף די פעסטקייַט פון די ינטערמידייט קאַרבאָקאַטיאָן. ווירקונג פון עלעקטראָן מענאַדעוו און אַקסעפּטאָר סובסטיטוענץ דערמאנט אויבן. אזוי, עלעקטראָפיליק דערצו פון הידראָבראָמיק זויער צו פּראָפּענע פירן צו די פאָרמירונג פון 2-בראָמאָפּראָפּאַנע. די ינטערמידייט קאַטיאָן מיט אַ positive אָפּצאָל אויף די צענטראל טשאַד אַטאָם מער סטאַביל קאַרבאָקאַטיאָן מיט אַ positive אָפּצאָל אין די עקסטרעם אַטאָם. ווי אַ רעזולטאַט, אַ בראָמינע אַטאָם איז ריאַקטאַד מיט אַ רגע טשאַד אַטאָם.

ווירקונג פון עלעקטראָן-וויטדראָינג סובסטיטוענץ אויף דעם קורס פון די ינטעראַקשאַן

אויב דער אָריגינעל מאַלאַקיול כּולל עלעקטראָן וויטדראָינג סובסטיטוענט וואָס האט אַ נעגאַטיוו ינדוקטיווע און / אָדער מעסאָמעריק ווירקונג, עלעקטראָפיליק דערצו איז קעגן די אויבן כּללים. עקסאַמפּלעס פון אַזאַ סובסטיטוענץ: קף _3, קאָאָה, קן. אין דעם פאַל, די גרעסער די דיסטאַנסע פון די positive אָפּצאָל פון די ערשטיק עלעקטראָן וויטדראָינג גרופּע מאכט אַ מער סטאַביל קאַרבאָקאַטיאָן. ווי אַ רעזולטאַט, הידראָגען קאָננעקטעד צו טשאַד אַטאָם ווייניקער כיידראַדזשאַנייטיד.

וניווערסאַל ווערסיע פון די כּללים וועט קוקן ווי דעם: די ינטעראַקשאַן פון אַ אַסיממעטריק אַלקענע און אַ אַסיממעטריק רייידזשאַנט אָפּרוף לייזונג דורך וועג פון פאָרמירונג פון די מערסט סטאַביל קאַרבאָקאַטיאָן.